苯乙胺
苯乙胺（英語：phenethylamine或PEA），或称β-苯乙胺、2-苯乙胺，是一種生物鹼與單胺類神經遞質。苯乙胺有一個结构异构体，即α-苯乙胺或称1-苯乙胺，α-苯乙胺有兩個立體異構體：(R)-(+)-1-苯乙胺與(S)-(-)-1-苯乙胺。在人腦中，2-苯乙胺有神經調節物質、神經遞質的作用，本身也是痕量胺。苯乙胺是自然化合物，由胺基酸苯丙氨酸藉由酶的脫羧作用的方式生化合成。它也可以在很多食物中找到，如巧克力，特別是在微生物發酵之後。一般都認為來自食物的苯乙胺有足夠的用量會產生精神上的作用。然而，它很快就被酵素單胺氧化酶所新陳代謝，防止其有效地集中到達腦部。
| 苯乙胺[1] | |
|---|---|
 | |
 | |
| IUPAC名 2-Phenylethylamine | |
| 别名 | β-苯乙胺 2-苯乙胺 |
| 识别 | |
| CAS号 | 64-04-0  |
| PubChem | 1001 |
| ChemSpider | 13856352 |
| SMILES |
|
| ChEBI | 18397 |
| DrugBank | DB04325 |
| KEGG | C05332 |
| IUPHAR配体 | 2144 |
| 性质 | |
| 化学式 | C8H11N |
| 摩尔质量 | 121.18 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 0.964 |
| 熔点 | −60 °C |
| 沸点 | 194.5-195 °C |
| 药理学 | |
| 药品分级 | |
| 给药途径 | 口服 |
| 药代动力学： | |
| MAO-A、MAO-B、ALDH、DBH、CYP2D6 | |
| ～5-10分钟 | |
| 危险性 | |
| NFPA 704 |
 2
2
2
|
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
替代性苯乙胺是一類功能广泛，结构多样的化合物，包括神經遞質、激素、興奮劑、迷幻藥、同感劑、降食慾劑（Anorectic）、支氣管擴張藥（Bronchodilator）與抗抑鬱藥等。
性質
苯乙胺是一種芳香胺，在室溫時是無色液體。它可以溶於水、乙醇與乙醚之中[1]。與其他低分子量的胺類相似，它聞起來有魚腥味。在暴露於空氣的狀況下，它會与二氧化碳反应形成相应的固態碳酸鹽。苯乙胺是很強的鹽基，可以形成穩定的盐酸盐結晶，該鹽的熔點為217°C。苯乙胺也是皮膚刺激劑與可能的感光劑。
神經化學
苯乙胺的注入會提升細胞外液中多巴胺的水準[2]，同時抑制多巴胺神經活化（neuron firing）[3][4]。它也能調整正腎上腺素傳導（noradrenergic transmission）[5]。它與γ-氨基丁酸相互對抗[6]。
低細胞外水平時常時會出現注意力不足過動症[7]與憂鬱症，而水平過高時則會出現精神分裂症[8]。這個現象和過低的多巴胺會引起注意力不足過動症與憂鬱症，而過高的多巴胺會引起精神分裂症的狀況相關。
愛情的巧克力理論
1980年代早期，研究者同時也是1983年暢銷書籍《愛的化學》（The Chemistry of Love）的作者邁克爾·萊柏溫茲（Michael Liebowitz）對記者談論到「巧克力含有苯乙胺」。這後來成為《紐約時報》文章的焦點，並且讓電報服務者產生興趣，後來更引起許多雜誌自由工作者的興趣，並發展至今日知名的「愛情的巧克力理論」（chocolate theory of love）[9]。然而，如之前所提的，苯乙胺會很快地被單胺氧化酶所新陳代謝，防止其有效地集中到達腦部，因此並不能貢獻顯而易見的精神方面的效果。
苯乙胺類化合物
藥理學
基於這些化合物與單胺類神經遞質的相似性，許多取代苯乙胺类在藥理學上是可以當作藥物使用的：
- 興奮劑，如植物生物鹼麻黃鹼（Ephedrine）和卡西酮（Cathinone）與合成藥物右旋苯異丙胺（Dextroamphetamine）和派醋甲酯（Methylphenidate）。
- 迷幻劑，如植物生物鹼三甲氧苯乙胺與合成藥物2C-B。
- 同感劑，如搖頭丸與替苯丙胺（Tenamfetamine，MDA）。
- 降食慾劑（Anorectic），如芬他命（Phentermine）、芬氟拉明（氟苯丙胺，Fenfluramine）與苯丙胺。
- 支氣管擴張藥，如沙丁胺醇（Salbutamol）與麻黃鹼（Ephedrine）。
- 抗抑鬱藥，如速悅（Venlafaxine）、安非他酮（Bupropion）以及單胺氧化酶抑制劑（MAOI）苯乙肼（Phenelzine）和反環丙胺（Tranylcypromine）。
苯乙胺類物質列表
許多重要的苯乙胺類化合物列表如下。為了使列表簡化，側鏈的立体异构体並未包含於此表中。除了此表所列，目前已經有數百種其他簡單的苯乙胺類化合物。本表的資料是基於亞歷山大·舒爾金（Alexander Shulgin）前瞻性研究成果的一部分，並且大多可以從《PiHKAL》一書中找到。
| 簡稱 | Rα | Rβ | R2 | R3 | R4 | R5 | RN | 全名 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 酪胺（Tyramine） | OH | 4-hydroxy-phenethylamine | ||||||
| 多巴胺 | OH | OH | 3,4-dihydroxy-phenethylamine | |||||
| 腎上腺素 | OH | OH | OH | CH3 | β,3,4-trihydroxy-N-methylphenethylamine | |||
| 去甲腎上腺素 | OH | OH | OH | β,3,4-trihydroxyphenethylamine | ||||
| 去氧腎上腺素（Phenylephrine） | OH | OH | CH3 | β,3-dihydroxy-N-methylphenethylamine | ||||
| 6-羥基多巴胺（6-Hydroxydopamine或6-OHDA） | OH | OH | OH | 2,4,5-trihydroxyphenethylamine | ||||
| 沙丁胺醇（Salbutamol） | OH | OH | CH2OH | C(CH3)3 | β,4-dihydroxy-3-hydroxymethyl-N-tert-butyl-phenethylamine | |||
| 去乙麻黃素（Beta-methyl-phenethylamine，ß-methyl-phenethylamine） | CH3 | β-methylphenethylamine | ||||||
| 苯丙胺 | CH3 | α-methylphenethylamine | ||||||
| 甲基苯丙胺 | CH3 | CH3 | N-methylamphetamine | |||||
| 派醋甲酯（Methylphenidate） | N,α-butylene-β-methoxycarbonylphenethylamine | |||||||
| 麻黃鹼（Ephedrine）、 偽麻黃素（pseudoephedrine） | CH3 | OH | CH3 | N-methyl-β-hydroxyamphetamine | ||||
| 乙酰安非他命 | CH3 | COCH3 | α-methyl-3-acetylphenethylamine | |||||
| 去甲偽麻黃鹼（Cathine） | CH3 | OH | β-hydroxy-amphetamine | |||||
| 卡西酮（Cathinone） | CH3 | =O | β-ketoamphetamine | |||||
| 甲卡西酮（Methcathinone） | CH3 | =O | CH3 | N-methyl-β-ketoamphetamine | ||||
| 安非他酮（Bupropion） | CH3 | =O | Cl | C(CH3)3 | 3-chloro-N-tert-butyl-β-ketoamphetamine | |||
| 芬氟拉明（氟苯丙胺，Fenfluramine） | CH3 | CF3 | CH2CH3 | 3-trifluoromethyl-N-ethyl-amphetamine | ||||
| 芬他命（Phentermine） | 2CH3 | α,α-dimethylphenethylamine | ||||||
| 麥斯卡林（三甲氧苯乙胺，美色卡，Mescaline） | OCH3 | OCH3 | OCH3 | 3,4,5-trimethoxyphenethylamine | ||||
| 替苯丙胺（Tenamfetamine，MDA） | CH3 | -O-CH2-O- | 3,4-methylenedioxyamphetamine | |||||
| 亞甲二氧甲基苯丙胺（MDMA） | CH3 | -O-CH2-O- | CH3 | 3,4-methylenedioxy-N-methylamphetamine | ||||
| 亞甲二氧甲基卡西酮（MDMC） | CH3 | =O | -O-CH2-O- | CH3 | 3,4-methylenedioxy-N-methyl-β-ketoamphetamine | |||
| 二甲氧基甲基苯異丙胺（DOM，STP） | CH3 | OCH3 | CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine | |||
| 布苯丙胺（二甲氧基溴安非他明，DOB，Brolamfetamine，Bromo-DMA） | CH3 | OCH3 | Br | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-bromoamphetamine | |||
| DON | CH3 | OCH3 | NO2 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-nitroamphetamine | |||
| 2C-B | OCH3 | Br | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-bromophenethylamine | ||||
| 2C-C | OCH3 | Cl | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-chlorophenethylamine | ||||
| DOI（2,5-二甲氧基-4-碘安非他命） | CH3 | OCH3 | I | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine | |||
| 2C-I | OCH3 | I | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine | ||||
| 2C-D | OCH3 | CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-methylphenethylamine | ||||
| 2C-E | OCH3 | CH2-CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-ethylphenethylamine | ||||
| 2C-F | OCH3 | F | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-fluorophenethylamine | ||||
| 2C-N | OCH3 | NO2 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-nitrophenethylamine | ||||
| 2C-T-2 | OCH3 | S-CH2CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamine | ||||
| 2C-T-4 | OCH3 | S-CH(CH3)2 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-isopropylthio-phenethylamine | ||||
| 2C-T-7 | OCH3 | S-CH2CH2CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-propylthio-phenethylamine | ||||
| 2C-T-8 | OCH3 | S-CH2-C3H5 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamine | ||||
| 2C-T-9 | OCH3 | S-C(CH3)3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamine | ||||
| 2C-T-21 | OCH3 | S-CH2-CH2-F | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-(2-fluoroethylthio)-phenethylamine | ||||
苯乙胺類的圖全覽
參考文獻
- Merck Index, 12th Edition, 7371.
- Nakamura, Ishii, Nakahara. . European journal of pharmacology.
- Kota Ishida, Mikio Murata; 等. . Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics Fast Forward.
- EM Parker and LX Cubeddu. .
- I. A. Paterson. . Neurochemical Resarch.
- M Federici 等. (abstract). Molecular Pharmacology. 2005, 67: 1283–1290. PMID 15644497. doi:10.1124/mol.104.007427.
- Baker GB; 等. .
- SG Potkin 等. .
- Liebowitz, Michael, R. (1983). The Chemistry of Love. Boston: Little, Brown, & Co.
外部連結
- 苯乙胺的MSDS
- Book II of PiHKAL 页面存档备份，存于 online
- Review and summary of PiHKAL, including table of 300+ phenethylamines: ascii postscript 页面存档备份，存于
- A Structural Tour of PiHKAL