茜素
茜素即1,2-二羟基蒽醌,化学式为C14H8O4,为二羟基蒽醌的同分异构体之一,是一种常用的染料。它是橘红色针状晶体或赭黄色粉末,微溶于水,可溶于乙醇、乙醚、吡啶和苯。可从茜草根部提取,但目前一般采用工业合成法得到,是用蒽醌-2-磺酸、氢氧化钠与硝酸钾或氯酸钾共熔,或在水溶液加热条件下反应制取。它是第一个通过人工合成得到的天然染料。[1]
深茜紅 | ||
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網頁顏色 | #E32636 | |
RGBN | (r, g, b) | (227, 38, 54) |
CMYKN | (c, m, y, k) | (0, 212, 194, 28) |
HSV | (h, s, v) | (355°, 83%, 89%) |
N:代表值域介於0~255之間 | ||
茜素 | |
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IUPAC名 1,2-dihydroxy-9,10-anthracenedione | |
别名 | 1,2-二羟基-9,10-蒽醌 |
识别 | |
CAS号 | 72-48-0 |
PubChem | 6293 |
ChemSpider | 6056 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYAG |
ChEBI | 16866 |
KEGG | C01474 |
性质 | |
化学式 | C14H8O4 |
摩尔质量 | 240.21 g·mol−1 |
外观 | 橘红色晶体或粉末 |
熔点 | 279 - 283 ℃ |
沸点 | 430 ℃ |
危险性 | |
警示术语 | R:R36-R37-R38 |
安全术语 | S:S26-S36 |
MSDS | MSDS |
相关物质 | |
相关化学品 | 蒽醌、蒽 |
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
茜素自古就在中亚、埃及、欧洲和中国被作为红色染料使用。1804年英国的乔治·菲尔德发现[2] 用明矾水溶液处理茜素后,[3] 茜素会发生色淀,变为不溶的固体染料,从而延长了它作为染料的使用寿命。用其他金属盐代替明矾,可以得到其他颜色的染料。[4] 1826年,法国的皮埃尔-让-洛比克确认了茜草根部含有两种染料,即茜素红及红紫素(羟基茜素)。
茜素的首个合成路线是1868年由德国化学家卡尔·格雷贝、卡尔·里伯曼和英国化学家威廉·珀金几乎同时发现的。格雷贝和里伯曼的方法十分昂贵,难以投入生产,相反,珀金的方法之一便是以煤焦油产品蒽作原料,先制取蒽醌,然后磺化、碱熔得到茜素,产率很高。因此该法仍是目前工业上制取茜素的方法。
深茜红(茜素红、玫瑰红)是一種紅色的染料,利用茜素製成。
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参考资料
- Hans-Samuel Bien, Josef Stawitz, Klaus Wunderlich. "Anthraquinone Dyes and Intermediates" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2005. Wiley-VCH, Weinheim: 2005. doi:10.1002/14356007.a02 355.
- George Field的笔记:http://www.aim25.ac.uk/cgi-bin/search2?coll_id=4107&inst_id=2 .于2007年9月5日查阅.
- Winsor Newton's madder pigment is made according to his process. See http://www.winsornewton.com/artnews/EN/artnewsletterA4_english03_2002.pdf 页面存档备份,存于 page 6. (accessed: 2007/09/03). Note that Henry Charles Newton, founder of Winsor Newton, was his assistant and friend.
- Daniel V. Thompson - The Materials and Techniques of Medieval Painting - Dover - pp115-124. ISBN 0-486-20327-1
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