草酸

草酸（英文：Oxalic acid，全称酢浆草酸），也称乙二酸，是一種強有機酸，化學式為H2C2O4。常见的草酸通常含有两分子的结晶水（H2C2O4·2H2O）。草酸在菠菜和植物大黃中廣泛存在。

草酸
草酸的球棍模型
草酸的空间填充模型
IUPAC名
ethanedioic acid
别名 乙二酸
识别
CAS号 144-62-7（无水）  
6153-56-6（二水）  
PubChem 971
ChemSpider 946
SMILES
Beilstein 385686
Gmelin 2208
3DMet B00059
UN编号 3261
EINECS 205-634-3
ChEBI 16995
RTECS RO2450000
DrugBank DB03902
KEGG C00209
MeSH Oxalic+acid
性质
化学式 H2C2O4（无水）
C2H2O4·2H2O（二水）
摩尔质量 （无水）90.03 g/mol
（二水）126.07 g·mol⁻¹
外观 白色晶体
密度 1.90 g/cm³（无水）
1.653 g/cm³（二水）
熔点 101-102 °C（二水）
溶解性（水） 9.5 g/100 mL（15 °C）
14.3 g /100 mL（25 °C?）
120 g/100 mL（100 °C）
pKa1 1.38
pKa2 4.28
危险性
MSDS External MSDS
主要危害 腐蚀性
NFPA 704
1
3
0
 
闪点 166°C
相关物质
相关化学品 草酰氯、草酸钠
草酸钙、草酸苯酯、草酸二乙酯
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

物理性質

乙二酸是一種無水透明晶體或粉末，味酸，易溶於乙醇，溶於水，微溶於乙醚，不溶於苯。

化学性质

酸性

乙二酸的酸性比醋酸強10,000倍[1]，可以使碳酸钠（Na2CO3）分解。乙二酸的一級電離常數5.6×10-2，二級電離常數5.4×10-5。

不穩定性

乙二酸受热分解有CO、CO2和H2O生成。

HOOC-COOH → CO + CO2 + H2O

实验室可以用这个反应制取CO。

還原性

乙二酸有很強的還原性，能被氧化劑氧化成CO2。例如草酸＋氧生成二氧化碳和水 2HOOC-COOH + O2 → 4CO2 + 2H2O

乙二酸可以使KMnO4褪色，這個反應可以用來滴定KMnO4濃度，可以洗去溅在布条上的墨水迹。

酯化反应

乙二酸可以跟醇反应生成酯。比如乙二酸跟乙醇反应生成乙二酸二乙酯。

草酸的电离

尽管是一种羧基酸，草酸相对其他有机酸来说為强酸：

C2O4H2 ⇌ C2O4H− + H+; pKa = 1.27
C2O4H− ⇌ C2O42− + H+; pKa = 4.27

键长特殊性

在草酸和草酸盐的已测定的数十种结构中，其中的C—C键长都要比典型的共价单键键长值大（约152~156pm）。草酸分子中，存在单双键交替的体系，分子为平面构型，满足产生共轭作用的条件，也已成功經过X射線衍射法测定变形电子密度图证明存在离域π键。但量子化学计算结果说明两个碳原子间的4个全充满电子的π分子轨道交替地成为成键轨道和反键轨道，π轨道对成键的贡献很小，π键键级仅剩余0.015。

製備
4 ROH + 4 CO + O2 → 2(CO2R)2 + 2 H2O

用途

在化学工业上用以制造季戊四醇、草酸钴、草酸镍、碱性品绿，钢铁、土壤分析成套试剂、化学试剂等。快速染料用作显色助染剂。稻草、麦杆制品的漂白剂（草酸有还原性），铁锈污染消除剂（草酸与氧化铁作用，生成可溶性的草酸铁，容易被水洗去，故可除去织物上所沾染的铁迹）。

安全性

草酸是一種存在於許多植物的酸，但也是一種腎毒性和腐蝕性的酸性有毒物質。純草酸的半致死劑量（LD50），以對大鼠的影響作計量，大約為每公斤體重375毫克 [2]，換算至一個約65公斤的人，大約需要25公克的份量。另外，口服的最低致死劑量（LDLo）約為600mg/kg [3]。草酸有著非常刺激性的味道，長久接觸草酸的水溶液，可引致關節痛。在一般人的尿液裡，亦含有微量草酸，份量大約有數毫克[4]。草酸對混凝土、木材及玻璃均具腐蝕性[5]。

參考資料
  1. . [2015年11月30日]. （原始内容存档于2018年4月30日）.
  2. . [2010-01-12]. （原始内容存档于2008-10-16）.
  3. Safety Officer in Physical Chemistry. . 牛津大學出版社. 2005-08-13 [2009-12-03]. （原始内容存档于2010-01-07）.
  4. Wilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji "Oxalic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a18_247
  5. . [2010-01-12]. （原始内容存档于2010-04-13）.

参见

外部連接
维基共享资源中相关的多媒体资源：Oxalic acid
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