麦芽酚
其他名称:麦芽醇;甲基麦芽酚;3-羟基-2-甲基-γ-吡喃酮;2-甲基-3-羟基-γ-吡喃酮;3-羟基-2-甲基-4-吡喃酮;2-甲基-3-羟基-G-吡喃酮;巴拉酮;味酚;落叶松素;落叶松星酸;落叶松酸;2-甲基焦袂康酸;考灵;E636。
麦芽酚 | |
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IUPAC名 3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one | |
英文名 | |
识别 | |
CAS号 | 118-71-8 |
PubChem | 8369 |
ChemSpider | 8066 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYAH |
性质 | |
化学式 | C6H6O3 |
摩尔质量 | 126.11 g·mol⁻¹ |
外观 | 白色结晶 |
密度 | 1.348 g/cm3 |
熔点 | 161~162 °C (93°C升华) |
溶解性(水) | 易溶于热水 |
危险性 | |
欧盟危险性符号 有害 Xn | |
警示术语 | R:R22 |
安全术语 | S:S24/25 |
致死量或浓度: | |
LD50(中位剂量) |
550 mg/kg (小鼠经口) |
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
麦芽酚(Maltol),学名3-羟基-2-甲基-γ-吡喃酮。
性质
从甲苯中重结晶得到的麦芽酚为白色针状结晶。有焦奶油硬糖甜香,稀溶液中有草莓香气。易溶于热水、氯仿,溶于乙醇,微溶于乙醚和苯,难溶于石油醚。93°C 呈柱状,升华。溶于碱变为黄色,与氧化铁作用呈红紫色,与石蕊呈酸性反应。[1] 在碱性介质中不稳定。可用斐林试液和银氨溶液还原。
麦芽酚可与硬的金属离子,如 Fe3+、Ga3+、Al3+、VO3+ 进行配位,[2] 因此可用于增加体内铝[3] 的摄取量,也用于增加镓[4] 和铁[5] 的生物利用度。
生产
1、从木醋、木焦油、落叶松树皮或连香树(Cercidiphyllum japonicum)中提取。[1]
2、以曲酸为原料,与氯化苄成曲酸苄醚,再用二氧化锰氧化为靠闷酸苄醚,脱苄基生成靠闷酸。然后使靠闷酸在 225°C 脱羧生成焦袂康酸,后者在碱性条件下与甲醛反应,得羟基麦芽酚,最后用锌粉/盐酸还原得麦芽酚。[1]
也可以通过曲酸的催化空气氧化制取靠闷酸。
3、以糠醛为原料制取。α-甲基糠醇与水、甲醇通氯反应,中和而得。[6]
5、3-羟基-γ-吡喃酮与甲醛、哌啶在少量盐酸下发生 Mannich反应,得到 Mannich碱催化氢解制取麦芽酚,但产率不高。[6]
参见
- 乙基麦芽酚
- 麦芽酚镓(Gallium maltolate)
- 异麦芽酚
参考资料
- . 化工引擎. [2009-09-06].
- B. D. Liboiron, K. H. Thompson, G. R. Hanson, E. Lam, N. Aebischer, C. Orvig. . J. Am. Chem. Soc. 2005, 127: 5104–5115. doi:10.1021/ja043944n.
- N. Kaneko, H. Yasui, J. Takada, K. Suzuki, H. Sakurai. . J. Inorg. Biochem. 2004, 98: 2022–2031. doi:10.1016/j.jinorgbio.2004.09.008.
- L. R. Bernstein, T. Tanner, C. Godfrey, B. Noll. . Metal Based Drugs. 2000, 7: 33–48. doi:10.1155/MBD.2000.33.
- D.M. Reffitt, T.J. Burden, P.T. Seed, J. Wood J, R.P. Thompson, J.J. Powell. . Ann. Clin. Biochem. 2000, 37: 457–66. doi:10.1258/0004563001899645.
- . 化工引擎. [2009-09-06].
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