麦芽酚

麦芽酚
	IUPAC名; 3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one
英文名
识别
CAS号	118-71-8
PubChem	8369
ChemSpider	8066
SMILES	O=C1C=COC(C)=C1O;
InChI	1/C6H6O3/c1-4-6(8)5(7)2-3-9-4/h2-3,8H,1H3;
InChIKey	XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYAH
性质
化学式	C6H6O3
摩尔质量	126.11 g·mol⁻¹
外观	白色结晶
密度	1.348 g/cm3
熔点	161～162 °C (93°C升华)
溶解性（水）	易溶于热水
危险性
	欧盟危险性符号; 有害 Xn
警示术语	R：R22
安全术语	S：S24/25
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	550 mg/kg (小鼠经口)
	若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

其他名称：麦芽醇；甲基麦芽酚；3-羟基-2-甲基-γ-吡喃酮；2-甲基-3-羟基-γ-吡喃酮；3-羟基-2-甲基-4-吡喃酮；2-甲基-3-羟基-G-吡喃酮；巴拉酮；味酚；落叶松素；落叶松星酸；落叶松酸；2-甲基焦袂康酸；考灵；E636。

麦芽酚（Maltol），学名3-羟基-2-甲基-γ-吡喃酮。

性质

从甲苯中重结晶得到的麦芽酚为白色针状结晶。有焦奶油硬糖甜香，稀溶液中有草莓香气。易溶于热水、氯仿，溶于乙醇，微溶于乙醚和苯，难溶于石油醚。93°C 呈柱状，升华。溶于碱变为黄色，与氧化铁作用呈红紫色，与石蕊呈酸性反应。[1] 在碱性介质中不稳定。可用斐林试液和银氨溶液还原。

麦芽酚可与硬的金属离子，如 Fe³⁺、Ga³⁺、Al³⁺、VO³⁺ 进行配位，[2] 因此可用于增加体内铝[3] 的摄取量，也用于增加镓[4] 和铁[5] 的生物利用度。

存在于小麦、大豆的分解液中和大麦焙烧凝缩物中，也存在于某些枞树和落叶松树皮层中。[1]

1、从木醋、木焦油、落叶松树皮或连香树（Cercidiphyllum japonicum）中提取。[1]

2、以曲酸为原料，与氯化苄成曲酸苄醚，再用二氧化锰氧化为靠闷酸苄醚，脱苄基生成靠闷酸。然后使靠闷酸在 225°C 脱羧生成焦袂康酸，后者在碱性条件下与甲醛反应，得羟基麦芽酚，最后用锌粉／盐酸还原得麦芽酚。[1]

也可以通过曲酸的催化空气氧化制取靠闷酸。

3、以糠醛为原料制取。α-甲基糠醇与水、甲醇通氯反应，中和而得。[6]

4、α-甲基糠醇在甲醇中电解，再经一些列反应制得。[6]

5、3-羟基-γ-吡喃酮与甲醛、哌啶在少量盐酸下发生 Mannich反应，得到 Mannich碱催化氢解制取麦芽酚，但产率不高。[6]

用作食品增香剂、日用品及香烟的香料、防腐剂、感光材料和护肤药物。[1]

. 化工引擎. [2009-09-06].
B. D. Liboiron, K. H. Thompson, G. R. Hanson, E. Lam, N. Aebischer, C. Orvig. . J. Am. Chem. Soc. 2005, 127: 5104–5115. doi:10.1021/ja043944n.
N. Kaneko, H. Yasui, J. Takada, K. Suzuki, H. Sakurai. . J. Inorg. Biochem. 2004, 98: 2022–2031. doi:10.1016/j.jinorgbio.2004.09.008.
L. R. Bernstein, T. Tanner, C. Godfrey, B. Noll. . Metal Based Drugs. 2000, 7: 33–48. doi:10.1155/MBD.2000.33.
D.M. Reffitt, T.J. Burden, P.T. Seed, J. Wood J, R.P. Thompson, J.J. Powell. . Ann. Clin. Biochem. 2000, 37: 457–66. doi:10.1258/0004563001899645.
. 化工引擎. [2009-09-06].

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