对苯二酚
对苯二酚(化学式:C6H4(OH)2),也称氢醌(英文:hydroquinone)[2],是苯的两个对位氢被羟基取代形成的化合物。
对苯二酚 | |||
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IUPAC名 benzene-1,4-diol[1] 苯-1,4-二酚 | |||
别名 | hydroquinone[1](氢醌) idrochinone quinol 1,4-dihydroxybenzene 1,4-二羟基苯 | ||
识别 | |||
CAS号 | 123-31-9 ![]() | ||
ChemSpider | 764 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYAX | ||
ChEBI | 17594 | ||
RTECS | MX3500000 | ||
KEGG | D00073 | ||
性质 | |||
化学式 | C6H4(OH)2 | ||
摩尔质量 | 110.1 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 白色固体 | ||
密度 | 1.3 g/cm3(固) | ||
熔点 | 172 °C | ||
沸点 | 287 °C | ||
溶解性(水) | 5.9 g/100 ml (15 °C) | ||
结构 | |||
偶极矩 | 0 | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R22, R40, R41, R43, R50, R68 | ||
安全术语 | S:S2, S26, S36/37/39, S61 | ||
欧盟分类 | 有害 (Xn) 第三类致癌物质 第三类诱变剂 对环境有害 (N) | ||
NFPA 704 |
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2
0
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闪点 | 165 °C | ||
相关物质 | |||
相关苯二酚 | 邻苯二酚、间苯二酚 | ||
相关化学品 | 对苯醌 | ||
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
性质
对苯二酚是白色针状结晶,可燃,可溶于热水、乙醚和乙醇,微溶于苯。具还原性,经温和氧化得到褐色的对苯醌(C6H4O2),对苯醌经还原又得到对苯二酚。对苯醌-氢醌氧化还原电对存在于很多生物分子中,如辅酶Q等。
对苯二酚的酚羟基氢具有弱酸性,可以失去一个或两个质子生成相应的酚盐负离子。主要用作还原剂、显影剂(将卤化银还原为银)、单体(丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯)的阻聚剂,以及皮肤美白剂等。对苯二酚醚是染料、香料生产中的原料。
对苯二酚毒性很大,成人误服1g,便出现头痛、头晕、恶心、呕吐等中毒症状。它有致癌和致诱变性。
生产
- 主要生产厂家:美国Eastman Chemical,日本Ube,法国Rhodia,義大利Borregaard等
- 一般工业上用苯胺作原料生成对苯二酚。硫酸介质中,苯胺用二氧化锰氧化为对苯醌,再经铁粉还原得到对苯二酚。
- 另一种方法是用硝基苯作原料,经加氢、加热得到对苯二酚。
- 与异丙苯法类似,将丙烯与苯加成为1,4-二异丙基苯,再经过空气的氧化和酸性水解而制成丙酮与对苯二酚。
- 用过氧化氢將苯酚羟基化,得出对苯二酚与邻苯二酚的混合液:
- C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O
参考资料
- . Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 691. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- Hydroquinone(氢醌)是IUPAC推荐的名称,参见:
Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.). . Oxford: Blackwell Science. 1994. ISBN 0-632-03488-2.
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