單醣
單醣【monosaccharides (源自希臘語 monos: single, sacchar: sugar), 亦稱:simple sugars】是碳水化合物的一種,其結構在眾多醣分子中是最簡單的。味道甜美,能溶於水和會結晶。
結構
大部分的單醣為D-form,僅有少部分的單醣是L-form的(例如鼠李糖、阿拉伯糖、岩藻糖等),但也有無D、L之分的(例如二羥基丙酮)。
除了少數例外(如去氧糖或氨基糖),單醣的化學式是:(CH2O)n。
單醣含有酮或醛官能基。按照其所含的官能基不同,分为酮糖类和醛糖类。自然界中最重要分布最广的是含有五个和六个碳原子的糖,是人类和动物可以直接吸收消化的糖类。木糖和阿拉伯糖都是五元糖,葡萄糖和果糖都是六元糖。作为食物的淀粉(多醣)和蔗糖(贰醣)都需要人或动物体内的酶将其分解成单糖才能吸收。
单糖的化学反应
單醣含有羟基和羰基,因此它具有醇、醛或酮的化学性质:
- 單醣能在HCl作用下与醇作用生成缩醛或缩酮。
- 單醣可以成醚。
- 單醣中的羟基可以被酯化。
- 單醣可以与醛或酮生成环缩醛、环缩酮,此方法被广泛用来保护羟基,如在维生素C的合成中。
- 單醣可以发生差向异构化(转换成差向异构体)。例:果糖的还原性来自于在水溶液中发生差向异构化产生的葡萄糖。
- 單醣可以成脎。
同时,單醣还可以被氧化和还原:
參考文獻
- McMurry, John. Organic Chemistry. 7th ed. Belmont, CA: Thomson Brooks/Cole, 2008. Print.
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