芬太尼
芬太尼(英语:Fentanyl)是一種強效的、類鴉片止痛劑,起效迅速而作用時間極短[4]。它是腦中μ-鴉片受體的強力激動劑。芬太尼比嗎啡效力高50至100倍。[5]但一些為了模擬芬太尼之藥理作用的芬太尼類似物可能比嗎啡高出10,000倍。[6]
系统(IUPAC)命名名称 | |
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N-(1-(2-Phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenylpropanamide | |
临床数据 | |
商品名 | Actiq, Duragesic, Fentora, others |
Drugs.com | Monograph |
医疗法规 | |
妊娠分级 | |
依赖性 | Very high |
给药途径 | Buccal, epidural, IM, IT, IV, sublingual, skin patch |
合法狀態 | |
合法状态 |
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药代动力学数据 | |
生物利用度 | 92%(經皮膚吸收) 89%(intranasal) 50%(buccal) 33%(口服) |
蛋白结合度 | 80-85% |
代谢 | 肝,主要通過CYP3A4 |
開始出現藥效 | 5分鐘[1] |
生物半衰期 | IV: 6分鐘 (T1/2 α) 1小時 (T1/2 β) 16小時 (T1/2 ɣ) Intranasal: 6.5小時 Transdermal: 20-27小時[2] Sublingual/buccal(單劑量):2.6-13.5小時[2] |
作用时间 | IV: 30-60分鐘[1][3] |
排泄 | Mostly urinary (metabolites, <10% unchanged drug)[2] |
识别 | |
CAS注册号 | 437-38-7 |
ATC代码 | N01AH01 N02 |
PubChem | CID 3345 |
IUPHAR/BPS | 1626 |
DrugBank | DB00813 |
ChemSpider | 3228 |
UNII | UF599785JZ |
KEGG | D00320 |
ChEBI | CHEBI:119915 |
ChEMBL | CHEMBL596 |
化学 | |
化学式 | C22H28N2O |
摩尔质量 | 336.471 g/mol |
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物理性质 | |
熔点 | 87.5 °C(189.5 °F) |
歷史
在哌替啶鹽酸鹽(也稱為哌替啶,市售為杜冷丁)的醫療使用開始後,保羅·揚森最先在1960年製造出芬太尼。[7]揚森通過測定結構相關的藥物哌替啶的類似物用於鴉片樣物質活性,發展了芬太尼。[8]芬太尼的廣泛使用引發了檸檬酸芬太尼的生產(鹽酸芬太尼和檸檬酸組合1:1化學計量),[9]而使芬太尼在1960年代以商業名稱Sublimaze進入醫療用途作為全身麻醉劑。
在1990年代中期,芬太尼貼片先被用做安寧緩和醫療藥物。接下來的十年,又有了芬太尼棒棒糖、溶解片劑和可以被嘴巴裡頭的口腔黏膜吸收掉的舌下噴劑。[10][11]截至2012年,芬太尼是醫學中使用最廣泛的合成鴉片類藥物。[12]2013年,全球共使用了1700公斤(3,750磅)芬太尼。[13]
芬太尼也被用作娛樂性用藥,導致2000年至2017年數以千計的藥物過量死亡案例。[6][14][15]不當醫療使用也導致了死亡案例。[16]芬太尼具有相對較廣的治療指數(270),使其在仔細監測時成為非常安全的手術麻醉劑;然而,其效力需要仔細測量溶液中高度稀釋的芬太尼。[17]
此外,2002年10月發生的莫斯科歌劇院脅持事件中,俄罗斯军警及阿尔法小组用其对歌剧院里的所有人麻醉后强攻,造成130人因芬太尼的不良反应死亡。[18]军事上,美國空軍空降搜救組和瑞典军队的军医也曾使用过叫做“Actiq”的“芬太尼棒”。[19]
美国疾病控制与预防中心估計在2016年有超過20,000名美國人死於芬太尼及其類似結構化合物過量。[20]
参考资料
- 2. Quick Review of Pharmacology. 2010: 172.
- . The American Society of Health-System Pharmacists. [2017-12-08]. (原始内容存档于14 December 2017).
- (PDF). RCP. [2015-10-07]. (原始内容存档 (PDF)于2016-03-04).
Onset of action after IV administration of Fentanyl is 3–5 minutes; duration of action is 30–60 minutes.
- . Aspi.wisc.edu. [2010-07-28]. (原始内容存档于2010-06-10).
- . National Institute on Drug Abuse, US National Institutes of Health. June 2016 [19 March 2017]. (原始内容存档于2017-07-30).
- . Commission on Narcotic Drugs, United Nations Office on Drugs and Crime. 16 March 2017 [19 March 2017]. (原始内容存档于2017-03-20).
- Stanley TH. . J Pain Symptom Manage. April 1992, 7 (3 Suppl): S3–7. PMID 1517629. doi:10.1016/0885-3924(92)90047-L.
- Black J. (PDF). J. Med. Chem. March 2005, 48 (6): 1687–8. PMID 15771410. doi:10.1021/jm040195b. (原始内容 (PDF)存档于2007-10-10).
- . Dailymed.nlm.nih.gov. [2010-07-28]. (原始内容存档于2010-03-21).
- . [2017-07-29]. (原始内容存档于2017-07-11).
- . ClinicalTrials.gov. [2010-07-28]. (原始内容存档于2011-08-07).
- . [2017-07-29]. (原始内容存档于2017-01-07).
- (pdf). International Narcotics Control Board. 2015: 21 [2017-07-29]. ISBN 9789210481571. (原始内容存档 (PDF)于2015-06-02).
- . globalnews.ca. August 11, 2015 [16 November 2015]. (原始内容存档于2017-08-01).
- Vestal, Christine. . Pew Charitable Trusts. 1 April 2016 [13 July 2016]. (原始内容存档于2017-07-30).
- Serna, Joseph; Karlamangla, Soumya. . The Los Angeles Times. [2016-04-01]. (原始内容存档于2016-04-01).
- Stanley, Theodore Henry; Petty, William Clayton. . Springer. 1983-03-31 [20 October 2007]. ISBN 978-90-247-2796-4.
- Moscow theatre siege:Questions remain unanswered 页面存档备份,存于 BBC Retrieved on 2013-16-13
- Shachtman, Noah. . Danger Room. Wired.com. September 10, 2009 [July 1, 2010]. (原始内容存档于2013-07-01).
- . ice.gov. [2018-12-03]. (原始内容存档于2018-12-04).
外部連結
维基共享资源中相关的多媒体资源:芬太尼 |
- National Institute of Health (NIH) Medline Plus: Fentanyl Buccal (Transmucosal) 页面存档备份,存于
- US DEA information: Fentanyl
- Fentanyl: Emergency Response Database. National Institute for Occupational Safety and Health 页面存档备份,存于
- U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal – Fentanyl 页面存档备份,存于
Template:Xenobiotic-sensing receptor modulators