19-去甲睾酮

**19-去甲睾酮**
系统（IUPAC）命名名称
	(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
临床数据
读音	/ˈnændrəloʊn/[1]
商品名	• Deca-Durabolin (as ND); • Durabolin (as NPP); • Many others (see here)
妊娠分级	AU: D ; US: X (禁忌) ;
给药途径	• Intramuscular injection (esters); • Eye drops (as NS)
合法狀態
合法状态	CA: Schedule IV ; UK: Class C ; US: Schedule III ;
药代动力学数据
生物利用度	• Oral: <3% (pigs)[2]; • Intramuscular: high[3]
代谢	Liver (reduction)[4][5]
代謝產物	• 5α-Dihydronandrolone[4][6]; • 19-Norandrosterone[4]; • 19-Noretiocholanolone[4]; • Conjugates[5]
生物半衰期	• Nandrolone: <4.3 hours[4]; • ND (IM): 6–12 days[4][6][7]; • NPP: 2.7 days[7]
作用时间	• ND (IM): 2–3 weeks[6][8]; • NPP (IM): 5–7 days[6][7]
排泄	Urine[4]
识别
CAS注册号	434-22-0
ATC代码	A14AB01 S01XA11
PubChem	CID 9904
IUPHAR/BPS	6949
ChemSpider	9520
UNII	6PG9VR430D
ChEBI	CHEBI:7466
ChEMBL	CHEMBL757
其他名称	• 19-Nortestosterone; • 10-Nortestosterone; • Estr-4-en-17β-ol-3-one; • Estrenolone / Oestrenolone; • 19-Norandrost-4-en-17β-ol-3-one; • Norandrostenolone; • Nortestrionate / Nortestonate; • SG-4341[9]
化学
化学式	C18H26O2
摩尔质量	274.404 g/mol
	SMILES O=C4\C=C2/[C@@H]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)CC4;
	InChI InChI=1S/C18H26O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h10,13-17,20H,2-9H2,1H3/t13-,14+,15+,16-,17-,18-/m0/s1 ; Key:NPAGDVCDWIYMMC-IZPLOLCNSA-N ;

19-去甲睾酮（英語：）也被称为诺龙（Nandrolone）是一种雄激素和同化類固醇（AAS）。其酯类衍生物（如其苯丙酸酯、癸酸酯等[9][10][6][11]）常作为贫血、惡病體質、骨質疏鬆症、乳癌的治疗药物[6]，不能通过口服给药，只能进行肌肉注射给药[6][11]。

由于19-去甲睾酮是雄激素睾酮的去甲基化类似物，因此它能作为睾酮和双氢睾酮（DHT）的生物学靶点——雄激素受体（AR）的激动剂[6][12]，在人体内引起一些雄性化症狀，如痤疮、毛发增长、声音嘶哑、性欲增强等副作用[6]。相比较而言，19-去甲睾酮的一些酯化产物蛋白同化活性较强，而雄激素活性较弱，可以作为适用于妇女儿童的较温和药物[6][12][13]，以及具有缓释作用的前体药物[6]。

参考文献

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延伸阅读

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