丁酸

丁酸,又稱酪酸,是化学式为CH3CH2CH2-COOH羧酸短链饱和脂肪酸,存在于腐臭的黄油帕马森干酪呕吐物和腋臭中。丁酸带有难闻的气味,味先辣后甜,与乙醚类似。10ppb浓度的丁酸即可被狗嗅出,人则大于10ppm

丁酸
Skeletal structure
Flat structure
IUPAC名
丁酸
Butyric acid
别名 butyric acid
propanecarboxylic acid butanoic acid
识别
CAS号 107-92-6  
PubChem 264
ChemSpider 259
SMILES
InChI
InChIKey FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYAP
UN编号 2820
ChEBI 30772
DrugBank DB03568
KEGG C00246
MeSH Butyric+acid
IUPHAR配体 1059
性质
化学式 C4H8O2
摩尔质量 88.1051 g·mol¹
外观 無色液體
密度 0.96 g/mL
熔点 -7.9 °C (265.1 K)
沸点 163.5 °C (436.5 K)
溶解性 混溶
pKa 4.82
折光度n
D
1.3980 (19 °C)
黏度 0.1529 cP
危险性
欧盟危险性符号
有害 Xn
腐蚀性 C
警示术语 R:R20 R21 R22 R34 R36 R37 R38
MSDS External MSDS
闪点 72 °C(162 °F)
自燃温度 452 °C(846 °F)
相关物质
相关羧酸 丙酸
丙烯酸
丁二酸
2-羥基丁二酸
酒石酸
2-丁烯酸
反-丁烯二酸
戊酸
相关化学品 1-丁醇
丁醛
丁酸甲酯
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

丁酸是脂肪酸,在动物脂肪和植物油中以丁酸形式存在。其甘油酯占黄油的3~4%,当黄油腐烂后,含有难闻气味的丁酸即通过水解释放出来。它是短链脂肪酸的主要一员。丁酸为弱酸,酸度与乙酸(pKa=4.76)类似,pKa为4.82。[1]该相似性与它们共有的-CH2COOH末端结构有关。[2]丁酸密度0.96 g/cm3,摩尔质量88.1051。

工业上用蔗糖淀粉发酵制取丁酸,丁酸则被用于制取各种丁酸酯。相对分子质量小的酯类,如丁酸甲酯,带有宜人的香味和味道,也因此被用作食品和香水添加剂。此外也被用于演示酯化反应

丁酸室温下为无色油状液体,-8°C凝固,164 °C沸腾。可溶于水、乙醇乙醚,其水溶液中加入氯化钙会沉淀出丁酸。丁酸被重铬酸钾硫酸氧化得到二氧化碳乙酸,被碱性高锰酸钾氧化则得到二氧化碳。丁酸钙(Ca(C4H7O2)2·H2O)的溶解度随温度升高而降低。

丁酸的结构异构体异丁酸,2-甲基丙酸。

参考资料

  1. (PDF). [2008-05-10]. (原始内容 (PDF)存档于2008-05-27).
  2. . [2008-05-10]. (原始内容存档于2009-02-08).

外部链接

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