3-甲基戊烷

3-甲基戊烷
Ball and stick model of 3-methylpentane	Spacefill model of 3-methylpentane
	IUPAC名; 3-Methylpentane 3-甲基戊烷[1]
识别
CAS号	96-14-0
PubChem	7282
ChemSpider	7010
SMILES	CCC(C)CC;
Beilstein	1730734
UN编号	1208
EINECS	202-481-4
ChEBI	88373
RTECS	SA2995500
MeSH	3-methylpentane
性质
化学式	C6H14
摩尔质量	86.18 g·mol−1
外观	透明澄清液體
氣味	無臭
密度	664 mg mL−1
熔点	-118 °C（155 K）
沸点	63 °C（336 K）
溶解性（水）	不可溶
log P	3.608
蒸氣壓	18.0 kPa (at 17 °C)
kH	8.8 mol Pa−1 kg−1
磁化率	-75.52·10−6 cm3/mol
折光度n; D	1.376
热力学
ΔfHmo298K	−203.0–−201.0 kJ mol−1
ΔcHmo	−4.1608–−4.1590 MJ mol−1
So298K	292.5 J K−1 mol−1
热容	191.16 J K−1 mol−1
危险性
	GHS危险性符号;
GHS提示词	DANGER
H-术语	H225, H304, H315, H336, H411
P-术语	P210, P261, P273, P301+310, P331
爆炸極限	1.2–7.7%
PEL	none[2]
相关物质
相关化学品	2-Ethyl-1-butanol; Valnoctamide;
	若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

3-甲基戊烷，是五個一結構異構體的己烷，也是分子式為 ${\ce {C6H14}}$ 的支鏈烷烴，是在正戊烷的第三個碳原子上的氢被甲基取代，所形成的己烷的結構異構體。

命名

由IUPAC命名法指定的“3-甲基戊烷”

“3-甲基”表示一顆碳原子與主幹第三個碳相接

“戊烷”表示主幹上有五個碳

用途

3-甲基戊烷在快速乾燥塗料，印刷油墨和粘合劑中作為稀釋劑

此外，它也可用於在燃料，潤滑劑[3]

化合物也用作光譜學和色譜法中的參考物質[4]

安全性

3-甲基戊烷形成高度易燃的蒸汽 - 空氣混合物

該化合物的閃點低於-20℃

以上所述的爆炸範圍是1.2之間體積％（40克/米³）[5]比爆炸下限（LEL）和7.0％（體積）（250克/米³）作為爆炸上限（UEL）[6]

所述的點火溫度為300℃ 所述的織物因而落入內溫度類 T3。

特性

3-甲基戊烷是可燃的，易揮發的無色液體，苯酚氣味

在1大氣壓下，該化合物的沸點為63℃

該蒸氣壓力函數由下式給出log₁₀(P) = A−(B/(T+C))（ P是巴(bar)，T是凱氏溫標(K) )

其中A = 3.97377 B = 1152.368和C = -46.021的溫度範圍內289K至337K [7]

最重要的熱力學性質列於下表：

屬性	單位	數值
標準焓	Δ_fH⁰_gas	−171,6 kJ·mol⁻¹[8]
標準摩爾熵	S⁰_liquid S⁰_g	292,5 J·mol⁻¹·K⁻¹[9] 液體 382,88 J·mol⁻¹·K⁻¹[9] 氣體
燃燒熱	Δ_cH⁰_liquid	−4159,98 kJ·mol⁻¹[9]
熱容量	c_p	191,16 J·mol⁻¹·K⁻¹ (25 °C)[10]液體
熔融焓	Δ_fH⁰	5,3032 kJ·mol⁻¹[9]在熔點
融化	Δ_fS⁰	48,101 kJ·mol⁻¹[9]在熔點
蒸發	Δ_VH⁰	28,08 kJ·mol⁻¹[11]在常壓下的沸點 30,47 kJ·mol⁻¹[12] 在25℃下
臨界溫度	T_C	231 °C[13]
臨界壓力	P_C	31,1 bar[13]
臨界體積	V_C	0,368 l·mol⁻¹[13]
臨界密度	ρ_C	2,72 mol·l⁻¹[13]

蒸發焓的溫度依賴性可以根據等式

Δ_VH⁰=A·exp(−β·T_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ 的單位是kJ/mol，T_r =(T/T_c)降低溫度），在298K和353K之間的溫度範圍內， A = 45,24 kJ/mol, β = 0,2703 und T_c = 504,4 K[14]

物理性質和同分異構體

3-甲基戊烷是一種無色液體，具有微弱的特殊氣味(苯酚味)

C₆H₁₂顯示出了4個異構體：

己烷(正己烷)：CH₃(CH₂)₄CH₃
2-甲基戊烷（異己烷）：CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)₂
2,2-二甲基丁烷（新己烷）：CH₃CH₂C(CH₃)₃
2,3-二甲基丁烷：(CH₃)₂ CHCH(CH₃)₂

結構式	名稱	分子量	沸點(°C, 1 atm)	結構簡式
	正己烷己烷	86,18	69	CH₃(CH₂)₄CH₃
	2-甲基戊烷異己烷	58,12	60	(CH₃)₂CH(CH₂)₂CH₃
	3-甲基戊烷	58,12	64	CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃
	2,2-二甲基丁烷新己烷	58,12	49,73	CH₃C(CH₃)₂CH₂CH₃
	2,3-二甲基丁烷	58,12	57,9	CH₃CH(CH₃)CH(CH₃)CH₃

生產(製備)

自然和工業的分離

從石油分離
從石油精煉或聚合烴得到的混合物中分離

合成

在催化劑如:三氯化磷存在下，在400℃和200巴下使正丁烷與乙烯的反應可以製造3-甲基戊烷[15]

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+C_{2}H_{4}{\xrightarrow[{400^{o}C,200bar}]{PCl_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}}$

透過合成反應製備：低級碳鏈的起始原料

結構上，3-甲基戊烷由二部分組成：丁烷（）和乙烷（ ${\ce {CH3CH2}}$ ）。

因此，製備純3-甲基戊烷的最簡單的方法是：[16]

1.仲丁基鹵化物與乙基鋰或丁基鋰與乙基鹵化物反應

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}XCH_{3}+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}LiCH_{3}+LiX}$ $\mathrm {CH_{3}CH_{2}X+CH_{3}CH_{2}CH_{2}XCH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+LiX}$

或

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}X+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}Li+LiX}$

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}Li+CH_{3}CH_{2}CH_{2}XCH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+LiX}$

2.武慈(Wurtz)反應可以得到該產品的混合物：[17] $\mathrm {CH_{3}CH_{2}X+CH_{3}CH_{2}CH_{2}XCH_{3}+6Na{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CHCH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+6NaX}$

該反應對於前者是無利可圖的，但是這些產物相對的比較容易分離：3,4-二甲基己烷是液體（沸點164℃) ，3-甲基戊烷也是液體，但更具揮發性（沸點：64℃），丁烷只要冷卻或壓縮就會液化（沸點：-1-1℃左右）

還原鹵代化合物

產生氫，即金屬+酸(H⁺)：[18]

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}X+Zn+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+ZnX_{2}}$

或

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CHXCH_{3}+Zn+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+ZnX_{2}}$

或

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CX(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Zn+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+ZnX_{2}}$

或

$\mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}X+Zn+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+ZnX_{2}}$

2. 氫化鋁鋰(LiAlH₄) 或硼氫化鈉(NaBH₄)：[19]

$\mathrm {4CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}X+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+AlX_{3}+LiX}$

或

$\mathrm {4CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CHXCH_{3}+Zn+HX+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+AlX_{3}+LiX}$

或

$\mathrm {4CH_{3}CH_{2}CX(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Zn+HX+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+AlX_{3}+LiX}$

或

$\mathrm {4(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}X+Zn+HX+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+AlX_{3}+LiX}$

3. 使用碘化氫(HI)還原烷基碘：[20]

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}I+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+I_{2}}$

或

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CHICH_{3}+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+I_{2}}$

或

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CI(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+I_{2}}$

或

$\mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}I+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+I_{2}}$

4. 使用甲矽烷(SiH4)中還原烷基鹵化物，在三氟化硼的催化下製備丁烷：[21]

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}X+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+SiH_{3}X}$

或

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CHXCH_{3}+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+SiH_{3}X}$

或

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CX(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+SiH_{3}X}$

或

$\mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}X+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+SiH_{3}X}$

5. 使用烷基錫烷還原烷基鹵化物：[22]

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}X+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+RSnH_{2}X}$

或

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CHXCH_{3}+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+RSnH_{2}X}$

或

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CX(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+RSnH_{2}X}$

或

$\mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}X+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+RSnH_{2}X}$

6.金屬的還原，得到水解的有機金屬化合物：

使用鋰(Li)：[23]

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}X+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}Li+LiX}$ $\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}Li+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+LiOH}$

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CHXCH_{3}+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CHLiCH_{3}+LiX}$ $\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CHLiCH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+LiOH}$

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CX(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CLi(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+LiX}$ $\mathrm {CH_{3}CH_{2}CLi(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+LiOH}$

$\mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}X+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}Li+LiX}$ $\mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}Li+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+LiOH}$

使用鎂(Mg)：[24]

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}MgX}$

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}MgX+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Mg(OH)X}$

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CHXCH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CHMgXCH_{3}}$ $\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CHMgXCH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Mg(OH)X}$

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CX(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CMgX(CH_{3})CH_{2}CH_{3}}$ $\mathrm {CH_{3}CH_{2}CMgX(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Mg(OH)X}$

$\mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}MgX}$ $\mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}MgX+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Mg(OH)X}$

氫化不飽和烴

1. 3-甲基-1-戊烯：[25]

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH=CH_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}}$

2. 3-甲基-2-戊烯：[25]

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}C(CH_{3})=CHCH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}}$

3. 2-乙基-1-丁烯：[25]

$\mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}C=CH_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}}$

4. 3-甲基-1,2-戊二烯：[25]

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}C(CH_{3})=C=CH_{2}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}}$

5. 3-甲基-1,3-戊二烯：[25]

$\mathrm {CH_{3}CH=C(CH_{3})CH=CH_{2}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}}$

6. 3-甲基-1,4-戊二烯：[25]

$\mathrm {CH_{2}=CHCH(CH_{3})CH=CH_{2}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}}$

7. 3-甲基戊烷-1：[26]

$\mathrm {CH_{3}C_{2}HCH(CH_{3})C\equiv CH+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}}$

8. 3-甲基-1,2,4-戊二烯：[25]

$\mathrm {CH_{2}=CHC(CH_{3})=C=CH_{2}+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}}$

9. 3-甲基-4-戊烯-2-炔：[25][26]

$\mathrm {CH_{3}CH=C(CH_{3})C\equiv CH+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}}$

10. 3-甲基-4-戊烯-1-炔：[25][26]

$\mathrm {CH_{2}=CHCH(CH_{3})C\equiv CH+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}}$

1.還原醛 - 沃爾夫－凱惜納－黃鳴龍還原反應(Wolf-Kishner)反應：[27]

3-甲基戊醛：

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CHO+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {KOH}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+N_{2}+H_{2}O}$

甲基丁醛：

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})CHO+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {KOH}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+N_{2}+H_{2}O}$

2.還原酮 - 克萊門森還原反應(Clemmensen)反應：[28]

3-甲基戊酮

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})COCH_{3}+2Zn+2HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+ZnCl_{2}+ZnO}$

還原硫化物

1.還原硫醇可以產生3-甲基戊烷。

例如通過還原 3-甲基-1-戊硫醇（雷尼鎳催化）：[29]

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}SH+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+H_{2}S}$

2.還原硫酯可以產生3-甲基戊烷..

例如通過還原二（3-甲基戊基）硫醚（雷尼鎳催化）：[30]

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}SCH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}2CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+H_{2}S}$

減少碳鏈的長度的分解反應

加熱鹼性的 4-甲基己酸溶液 [CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂COOH] [31] $\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+NaHCO_{3}{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+NaOH+CO_{2}}$

或 2,3-二甲基戊酸 [CH₃CH₂CH(CH₃)CH(CH₃)COOH] $\mathrm {CH_{3}CH_{2}C(CH_{3})(CH_{2}CH_{3})COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(CH_{3})(CH_{2}CH_{3})COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+NaHCO_{3}{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+NaOH+CO_{2}}$

或 2-乙基-2-甲基丁酸 [CH₃CH₂C(CH₃)(CH₂CH₃)COOH] $\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH(CH_{3})COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH(CH_{3})COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+NaHCO_{3}{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+NaOH+CO_{2}}$

或 3-乙基戊酸 [(CH₃)₂CHCH₂CH₂COOH] $\mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+NaHCO_{3}{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+NaOH+CO_{2}}$

化學性質

氧化

1.完全燃燒：就像所有的烷烴一樣，3-甲基戊烷與過量的氧氣燃燒，產生二氧化碳和水：[32]

$\mathrm {2C_{6}H_{14}+19O_{2}{\xrightarrow {\triangle }}12CO_{2}+14H_{2}O+8343kJ}$

儘管反應強烈放熱，但其起始必須首先克服CC鍵[33]，CH鍵[34]，OO鍵[35]斷裂的障礙，所以溫度不會太高

2.水煤氣：

$\mathrm {C_{6}H_{14}+6H_{2}O{\xrightarrow[{700-1100^{o}C}]{Ni}}6CO+14H_{2}}$

3.催化氧化的主要產物為3-甲基戊醇-3：

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{2}}O_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{Cu}}CH_{3}CH_{2}C(OH)(CH_{3})CH_{2}CH_{3}}$

4.使用高錳酸鉀(KMnO₄)氧化的產物為3-甲基戊醇-3：

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+2KMnO_{4}+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(OH)(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+2MnO_{2}+K_{2}SO_{4}+H_{2}O}$

鹵化[36]

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+X_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}aCH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}X+bCH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CHXCH_{3}+cCH_{3}CH_{2}CX(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+dCH_{3}CH_{2}CH(CH_{2}X)CH_{2}CH_{3}+HX}$

X的活性：氟(F₂) >氯(Cl₂) >溴(Br₂) >碘(I₂)。
其中0 <A，B，C，D <1，A + B + C + D = 0
氟(F₂)和氯(Cl₂)的活性高，選擇性低，丙基鹵化物的比例主要取決於置換氫原子比例，氯:

- 3-甲基戊基氯-1： 6x1 = 6
- 3-甲基戊基氯-2： 4x3.8 = 15.2
- 3-甲基戊基氯-3： 1x5 = 5
- 2-乙基丁基氯-1： 3x1 = 3
也就是說，所得混合物為：
- 20.5％ 3-甲基戊基氯-1
- 52.1％ 3-甲基戊基氯化物-2
- 17.1％ 3-甲基戊基氯化物-3
- 10.3％ 2-乙基丁基氯化物-1

溴(Br₂)和碘(I₂)，較不活躍所以更具選擇性
- 3-甲基戊基溴-1： 6x1 = 6
- 3-甲基戊基溴-2： 4x82 = 328
- 3-甲基戊基溴-3： 1x1600 = 1600
- 2-乙基丁基溴-1： 3x1 = 3

也就是說，所得混合物為：
- 0.3％ 3-甲基戊基溴-1
- 16.9％ 3-甲基戊基溴-2
- 82.6％ 3-甲基戊基溴-3
- 0.1％ 2-乙基丁基溴化物-1

CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃的氯化分析：

參見:統計學

1.發生：自由基生產

\mathrm {Cl_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}2Cl^{\bullet }-239kJ}

所需要的能量從紫外光(UV)或熱(D)吸收

2.擴散：消耗舊自由基，形成新的自由基

\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}0,21CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}^{\bullet }+0,52CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH^{\bullet }CH_{3}+0,17CH_{3}CH_{2}C^{\bullet }(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+0,1CH_{3}CH_{2}CH(CH_{2}^{\bullet })CH_{2}CH_{3}+HCl+14kJ}

\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}^{\bullet }+Cl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}Cl+Cl^{\bullet }+100kJ}

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH^{\bullet }CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH(Cl)CH_{3}+Cl^{\bullet }+100kJ}$

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}C^{\bullet }(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(Cl)(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Cl^{\bullet }+100kJ}$

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{2}^{\bullet })CH_{2}CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{2}Cl)CH_{2}CH_{3}+Cl^{\bullet }+100kJ}$

3.終止：自由基在罕見的情況下消耗[37]

\mathrm {2Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}Cl_{2}+239kJ}

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}^{\bullet }+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}Cl+339kJ}$

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH^{\bullet }CH_{3}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH(Cl)CH_{3}+339kJ}$

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}C^{\bullet }(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}C(Cl)(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+339kJ}$

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{2}^{\bullet })CH_{2}CH_{3}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{2}Cl)CH_{2}CH_{3}+339kJ}$

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+347kJ}$

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH^{\bullet }CH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH(CH_{3})CH(CH_{3})CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+347kJ}$

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}C^{\bullet }(CH_{3})CH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {}}(CH_{3}CH_{2})_{2}C(CH_{3})C(CH_{3})(CH_{3}CH_{2})_{2}+347kJ}$ [38]

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH(CH_{2}^{\bullet })CH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})CH_{2}CH_{3}+347kJ}$

然而，在製造單鹵化物時，實際上難以停止反應，如果使用等摩爾量的CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃和X₂ 則將產生CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃的全部鹵素衍生物的混合物

如果使用過量的CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃，則單一衍生物的產率，由於與自由基遇到和X的機率相關的CH₂CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃(CH₃)₂的統計機率的增加而大大增加

導致剩餘的X衍生物的生產

碳烯干擾

碳烯（例如[：CH2]）反應是極少消耗的，可以插入C-H鍵。例如 :[39]

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{7}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {2}{7}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH(CH_{3})_{2}+{\frac {1}{14}}CH_{3}CH_{2}C(CH_{3})_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {2}{7}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})CH_{2}CH_{3}+KCl+H_{2}O}$

碳烯在六鍵 CH-1,5- ₂ -h：6
碳烯在四鍵 2,4-CH-H：4
插鍵CH：1
三個插入物（3）鏈路CH-1' ₂ -H）：4。
因此，存在3-甲基己烷（〜43％），2,3-二甲基戊烷（〜29％），3,3-二甲基戊烷（〜7％）和乙基戊烷（-29％）的混合物

硝化

與硝酸(HNO₃)的蒸氣反應：[40]

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+HNO_{3}{\xrightarrow {\triangle }}aCH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}NO_{2}+bCH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH(NO_{2})CH_{3}+cCH_{3}CH_{2}C(NO_{2})(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+dCH_{3}CH_{2}CH(CH_{2}NO_{2})CH_{2}CH_{3}+H_{2}O}$

其中0 <A，B，C，D <1，A + B + C + D = 1

添加到多個鏈接

3-甲基戊烷可以在 (CH₃CH₂)₂C^s-(CH₃)-H^s+的含義內產生多個鍵合反應。如：[41]

$\mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{3}+RCH=CH_{2}{\xrightarrow[{0^{o}C}]{HF}}(CH_{3}CH_{2})_{2}C(CH_{3})CH(R)CH_{3}}$

催化異構化

2-甲基戊烷可經催化異構化變成己烷，2,2-二甲基丁烷(新己烷)和2,3-二甲基丁烷：

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}(CH_{3})_{4}C{\stackrel {AlCl_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}CH_{3}CH(CH_{3})CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}}$

参考文獻

. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification and Related Records. 26 March 2005 [5 March 2012].
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0323
. [2017-08-24]. （原始内容存档于2020-02-22）.
Template:RömppOnline
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons, in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 1945, 35, S. 219–244.
E. J. Prosen, F. D. Rossini: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C, in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 1945, 35, S. 263–267.
H. L. Finke, J. F. Messerly: 3-Methylpentane and 3-methylheptane: low-temperature thermodynamic properties, in: J. Chem. Thermodyn., 1973, 5, S. 247–257, doi:10.1016/S0021-9614(73)80085-0.
K. Ohnishi, I. Fujihara, S. Murakami: Thermodynamic properties of decalins mixed with hexane isomers at 298.15K. 1. Excess enthalpies and excess isobaric heat capacities, in: Fluid Phase Equilib., 1989, 46, S. 59–72, doi:10.1016/0378-3812(89)80275-4.
V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
I. Wadso: A heat of vaporization calorimeter for work at 25 °C and for small amounts of substances, in: Acta Chem. Scand., 1966, 20, S. 536–543, doi:10.3891/acta.chem.scand.20-0536.
T. E. Daubert: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes, in: J. Chem. Eng. Data, 1996, 41, S. 365–372, doi:10.1021/je9501548.
V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
A. A. O’Kelly, A. N. Sachanen: Alkylation of Paraffins in the Presence of Homogeneous Catalysts. synthesis of Neohexane and Triptane, in: Ind. Eng. Chem., 1946, 38, S. 462–467, doi:10.1021/ie50437a010.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.2β, R = CH₃CH₂, R' = CH₃CH₂CH₂CHCH₃
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.1β., με R = CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂ ή CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)CHCH₃ ή CH₃CH₂C(CH₃)CH₂CH₃ ή (CH₃CH₂)₂CΗCH₂
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, §6.2.1α., με R = CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂ ή CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)CHCH₃ ή CH₃CH₂C(CH₃)CH₂CH₃ ή (CH₃CH₂)₂CΗCH₂
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.14, §1.1
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.80-82, §5.1-5.2
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.4α., με R = CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂ ή CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)CHCH₃ ή CH₃CH₂C(CH₃)CH₂CH₃ ή (CH₃CH₂)₂CΗCH₂
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.5.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6β.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6α, R = CH₃, R' = CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)₂
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.3α., με R = CH₃CH(CH₃)CH₂CH₂ ή CH₃CH₂CH(CH₃)CHCH₃ ή CH₃CH₂C(CH₃)CH₂CH₃ ή (CH₃CH₂)₂CHCH₃
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.1, v = 6 και μετατροπή μονάδας ενέργειας σε kJ.
ΔH_C-C= +347 kJ/mol
ΔH_C-H = +415 kJ/mol
ΔH_O-O=+146 kJ/mol
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.1β., με R = CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂ ή CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)CHCH₃ ή CH₃CH₂C(CH₃)CH₂CH₃ ή (CH₃CH₂)₂CHCH₂
καθοριστικό ταχύτητας}
不因空間位置阻礙進行
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂ ή CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)CHCH₃ ή CH₃CH₂C(CH₃)CH₂CH₃ ή (CH₃CH₂)₂CHCH₂.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244 , §10.3.2, R = CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂ ή CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)CHCH₃ ή CH₃CH₂C(CH₃)CH₂CH₃ ή (CH₃CH₂)₂CHCH₂.
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 85, §6.3.

外部链接

有关于该烷烃材料安全性的资料页面存档备份，存于

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] . PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification and Related Records. 26 March 2005 [5 March 2012].

[2] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0323

[3] . [2017-08-24]. （原始内容存档于2020-02-22）.

[Römpp-4] Template:RömppOnline

[Brandes2-5] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

[Brandes-6] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

[7] C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons, in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 1945, 35, S. 219–244.

[8] E. J. Prosen, F. D. Rossini: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C, in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 1945, 35, S. 263–267.

[Finke-9] H. L. Finke, J. F. Messerly: 3-Methylpentane and 3-methylheptane: low-temperature thermodynamic properties, in: J. Chem. Thermodyn., 1973, 5, S. 247–257, doi:10.1016/S0021-9614(73)80085-0.

[10] K. Ohnishi, I. Fujihara, S. Murakami: Thermodynamic properties of decalins mixed with hexane isomers at 298.15K. 1. Excess enthalpies and excess isobaric heat capacities, in: Fluid Phase Equilib., 1989, 46, S. 59–72, doi:10.1016/0378-3812(89)80275-4.

[Majer_Svoboda-11] V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.

[12] I. Wadso: A heat of vaporization calorimeter for work at 25 °C and for small amounts of substances, in: Acta Chem. Scand., 1966, 20, S. 536–543, doi:10.3891/acta.chem.scand.20-0536.

[Daubert-13] T. E. Daubert: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes, in: J. Chem. Eng. Data, 1996, 41, S. 365–372, doi:10.1021/je9501548.

[Majer_Svoboda2-14] V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.

[15] A. A. O’Kelly, A. N. Sachanen: Alkylation of Paraffins in the Presence of Homogeneous Catalysts. synthesis of Neohexane and Triptane, in: Ind. Eng. Chem., 1946, 38, S. 462–467, doi:10.1021/ie50437a010.

[16] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5

[17] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.2β, R = CH₃CH₂, R' = CH₃CH₂CH₂CHCH₃

[18] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.1β., με R = CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂ ή CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)CHCH₃ ή CH₃CH₂C(CH₃)CH₂CH₃ ή (CH₃CH₂)₂CΗCH₂

[19] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, §6.2.1α., με R = CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂ ή CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)CHCH₃ ή CH₃CH₂C(CH₃)CH₂CH₃ ή (CH₃CH₂)₂CΗCH₂

[20] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.14, §1.1

[21] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.

[22] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.

[23] Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.80-82, §5.1-5.2

[24] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.4α., με R = CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂ ή CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)CHCH₃ ή CH₃CH₂C(CH₃)CH₂CH₃ ή (CH₃CH₂)₂CΗCH₂

[pet625-25] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.5.

[pet694b-26] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.

[27] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6β.

[28] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6α, R = CH₃, R' = CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)₂

[ReferenceA-29] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.

[ReferenceA2-30] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.

[31] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.3α., με R = CH₃CH(CH₃)CH₂CH₂ ή CH₃CH₂CH(CH₃)CHCH₃ ή CH₃CH₂C(CH₃)CH₂CH₃ ή (CH₃CH₂)₂CHCH₃

[32] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.1, v = 6 και μετατροπή μονάδας ενέργειας σε kJ.

[33] ΔH_C-C= +347 kJ/mol

[34] ΔH_C-H = +415 kJ/mol

[35] ΔH_O-O=+146 kJ/mol

[36] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.1β., με R = CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂ ή CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)CHCH₃ ή CH₃CH₂C(CH₃)CH₂CH₃ ή (CH₃CH₂)₂CHCH₂

[37] καθοριστικό ταχύτητας}

[38] 不因空間位置阻礙進行

[39] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂ ή CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)CHCH₃ ή CH₃CH₂C(CH₃)CH₂CH₃ ή (CH₃CH₂)₂CHCH₂.

[40] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244 , §10.3.2, R = CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂ ή CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)CHCH₃ ή CH₃CH₂C(CH₃)CH₂CH₃ ή (CH₃CH₂)₂CHCH₂.

[41] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 85, §6.3.