1999年香港

• 1月5日：特區政府決定將於同年9月收回香港海底隧道（紅隧）專營權。
• 1月7日：一輛環保署客貨車在德士古道天橋逆線與貨櫃車迎頭相撞，5名職員無一生還。[1]
• 1月28日：旺角聯合廣場一盜版光碟店舖被暴徒投擲燃燒彈，一死兩傷。
• 1月29日：終審法院在「吳嘉玲案」及「陳錦雅案」判決入境事務處處長敗訴。[2]

• 2月2日：1輛59X九巴與一輛停泊在路邊的泥頭車相撞，29人受傷。
• 2月9日：臨時市政局否決在香港電影資料館設李小龍紀念廊。
• 2月24日：大關旅遊宣告全線結業。
• 2月27日：歡樂天地宣告全線結業。

• 3月初：台北市長馬英九第二次訪問香港[3]
• 3月1日︰香港流動電話全面提供獨立可攜服務，流動電話號碼可攜正式實施，客戶可以攜號轉台。
• 3月21日︰見習女騎師簡慧榆在沙田馬場墮馬意外中傷重不治。

• 4月1日：香港全面禁售含鉛電油。
• 4月24日：香港地鐵將軍澳綫動工興建。

• 5月20日：行政長官向國務院提交報告，就居港權案的相關《基本法》條文尋求人大釋法。
• 5月31日：尖沙咀發生Hello Kitty藏屍案。

• 6月9日：
  • 颱風瑪姬襲港，天文台懸掛九號風球。
  • 天水圍天瑞邨瑞心樓發生五口燒炭命案，死者包括43歲男子、其39歲妻子及三名年齡介乎9至12歲的兒子。案件列為兇殺及自殺案[4]。
• 6月26日：全國人大常委會通過關於《基本法》第二十二條第四款和第二十四條第二款第(三)項的解釋。
• 6月30日：600多名法律界人士穿黑衣遊行，在終審法院門前默哀，抗議人大釋法。

• 7月1日：前港澳穿梭快線易名噴射飛航。
• 7月23日：贏得了三冠王的曼聯球隊訪港
• 7月24日：曼聯以2:0擊敗南華，並收取了約300萬港元戲金[5]。

• 8月22日：一架以機身編號B-150之MD-11客機飛行的中華航空班機在颱風森姆影響之下的惡劣天候中降落香港國際機場時發生意外；著地時機翼觸地折斷然後全機翻轉並發生火警。機上3人死亡，50人重傷。（詳見：中華航空642號班機空難）

• 9月1日：政府收回香港海底隧道專營權。
• 9月16日：颱風約克橫過大嶼山，香港天文台懸掛自1983年後、16年來的首個十號風球，亦是自1884年創立颶風警告以來相隔最久的颶風信號，其中灣仔稅務大樓、入境事務大樓及中環廣場因風洞效應，導致大量玻璃窗被颶風吹至碎裂。風暴造成2人死亡、近500人受傷，受傷人數是歷次風災中最多。[6]
• 9月22日，深水埗發生一宗謀殺案，案中女報販何慧霞（霞姐）被三名兇徒亂刀斬死。

• 10月1日：香港慶祝中華人民共和國成立50週年。

• 11月2日：特首董建華宣布迪士尼樂園落戶香港，表示在未來40年會為香港帶來1 480億元的經濟收益。[7]
• 11月11日：著名執業律師鄧國華被控在寓所內強姦其菲傭。[8]
• 11月16日：上水石湖新村發生警民衝突，村民在連接村口通道的鐵橋上澆倒煤油，又以舊家具、舊電器架設路障，以阻止房屋署清拆人員入村，而警方就派出防暴警員到場戒備。警方向村民發射了八枚催淚彈，事件中有10人受輕傷，其中8人為警員。警方最後拘捕了11男3女。
• 11月22日：港協暨奧委會在香港特區政府的支持下，向亞奧理事會主席表示有興趣申辦2006年亞運會。
• 11月28日：香港舉行主權移交後首屆區議會選舉。

• 12月2日：董建華廢除兩個民選產生香港市政局、區域市政局[9]，當時香港市政局和區域市政局有自主財政實權及土地使用權[10][11][12]
• 12月12日：香港歌手黎明宣佈退出香港樂壇頒獎禮。[13]
• 12月16日：臨時區域市政局與臨時市政局在荔枝角政府合署對出設置「文物時間囊」，收藏了前兩局的年報、千禧年活動紀念品和前議員自選物品，並已於2020年12月29日開啟。
• 12月19日：天文台發出有史以來首個寒冷天氣警告，市區氣溫只有攝氏約12度，十多名長者懷疑在冷溫下出現併發症死亡。[14]
• 12月31日：跑馬地馬場舉行慶祝香港踏入2000年（千禧年）的大型跨年慶典活動——龍騰燈耀慶千禧。

香港小姐

• 冠軍：郭羨妮
• 亞軍：原子鏸
• 季軍：胡杏兒
• 最上鏡小姐：郭羨妮
• 國際親善小姐：郭羨妮
• 最佳男主角：古天樂
• 最佳女主角：宣萱
• 全球華人新秀歌唱大賽香港區選拔賽金咪大獎（冠軍）：吳文深
• 最受歡迎男歌手：劉德華
• 最受歡迎女歌手：陳慧琳
• 金曲金獎：《插曲》（歌手：鄭秀文）