台灣與香港關係

1999年7月，台灣駐港代表、中華旅行社總經理鄭安國在香港電台闡述李登輝總統的「特殊兩國論」，其後引起中華人民共和國國務院副總理錢其琛指示香港特區政府不應宣傳和支持「兩國論」[11][12]，部份香港親中傳媒批評傳媒不應該「鼓吹台獨」[13][14][15]。11月，鄭安國工作簽證期滿，但香港政府沒有續發簽證，被調回台灣[16]，但繼任的張良任亦未能得到香港入境處簽證[17][18]；等待十三個月後，於2001年1月才成功赴港履新[19]。對於此事，香港行政長官董建華表示中華旅行社代表要接受某些條件[20]；香港特區政府則聲明台灣當局及其人員在港從來沒有官方地位[21]。

2005年，時任台北市長的馬英九，原訂於1月10日前往香港大學演講「從台北看華文城市的興起」及一系列觀光推廣演講訪問活動，但截至啟程前一日仍未取得香港入境處簽證，故宣佈不得已取消行程[22][23]，並表示曾兩度有香港特區特使遊說他取消訪港，馬英九當場反對[24]；馬英九亦指出與他反對中共的《反分裂國家法》有關[25][26]。香港政府保安局局長李少光則表示，沒有拒絕馬英九申請簽證入境，但拒絕評論個別入境申請[27]。中聯辦則表示注意到有關被拒的消息，尊重特區政府決定，及歡迎馬英九在合適時間訪港[28]。

2008年3月23日，馬英九當選總統後在記者會再次重申對2005年簽證被拒、未能訪問出生地一事仍感到失望[29]，而馬英九在得到各國的勝選祝賀後，香港政府仍然沒有任何表示[30]。

2007年3月23日傍晚，中華民國陸委會官員及記者組成香港第三屆行政長官選舉觀選團，但隨團委員張志宇在機場被拒入境，折返台北[31]。陸委會發表聲明認為港府行為不友善，漠視台港關係[32]，港府入境處則表示一貫按照香港法律及既定程式，處理入境個案[33]。

2008年10月21日，高雄市市長陳菊自1997年後經歷多次申請被拒，終於首次獲簽證抵港訪問[34]，同日，香港政制及內地事務局長林瑞麟表示要小心處理特區是否邀請馬英九總統訪港，並否認政府在推動港台發展上後知後覺[35]。

2008年8月，隨著兩岸關係一度緩和，台灣海峽交流基金會董事長江丙坤訪問香港，中聯辦在消息稿中，首次以中華民國政府的官方名稱「大陸委員會香港事務局局長」稱呼「中華旅行社總經理」楊家駿，是為總統馬英九上台後兩岸關係的又一突破[36]。同年10月，高雄市市長、民進黨人陳菊獲准入境，推銷旅遊業[37]。

2009年4月1日，民政事務局局長曾德成以第2屆世界佛教論壇港澳代表團名譽團長的身份，赴台北出席世界佛教論壇的閉幕典禮，成為首位赴台的香港高官[38]。是次訪問並非官方性質，但曾德成表示不排除與台灣官員接觸。政制及內地事務局局長林瑞麟表示，香港官員此後會以適當身分訪台[39]。

同年4月，台中市市長胡志強率團訪港，參加由香港特區政府舉辦的香港-台灣城市交流論壇，並與港府高層會面，是為香港主權移交以來，首次港台雙方的官方接觸。他與政制及內地事務局局長林瑞麟商談港台經貿事宜，並禮節性拜會行政長官曾蔭權，而政務司司長唐英年及財政司司長曾俊華分別宴請代表團。期間胡志強亦到香港大學演講。港府發言人稱將加強港台交流互動，雙方關係並已踏上新階。

2011年7月15日起，「中華旅行社」將改名為「台北經濟文化辦事處」；而香港與澳門將在台灣設立「經濟貿易文化辦事處」[40]。

2010年4月初，台港分別成立「台港經濟文化合作策進會」和「港台經濟文化合作協進會」作為半官方洽談機構。

2015年3月，台灣的中國國民黨主席兼新北市市長朱立倫訪港，是首位訪問香港的國民黨主席[41]。

2016年3月，康樂及文化事務署斥資主辦、劇團「糊塗戲班」製作的舞台劇《惡童日記第三部曲之第三謊言》，場刊內個人簡歷中，藝術行政主任兼執行監製羅淑燕畢業於「國立臺北藝術大學」的「國立」字眼，被康文署職員口頭要求刪改，改為以英文 “Taipei National University of Arts”也不獲批准，惹起軒然大波，並損害一度緩和的台港關係[42]。

由國立臺北大學、國立政治大學、淡江大學、世新大學等15間台灣大學的香港校友會，所組成的臺灣各大學香港校友會總會發表聲明譴責康文署，指事件涉及香港數萬名在臺畢業校友尊嚴權益，對康文署以「莫須有」之意識形態，強迫刪改校名，批評做法是「荒謬又可怕的政治審查」，予以嚴厲譴責[43]。由於正值香港人對中國內地的不滿情緒高漲，引來不少香港市民的關注，其中香港各大討論區則用內地演員「張國立」、香港大學校務委員會主席「李國章」的名字來仿效康文署職員的做法，藉此諷刺康文署「親中」。

2019年，有部分香港的大專院校稱呼部分台灣的大專院校時，刪走「國立」二字。

2016年10月20日，中華民國大陸委員會發言人邱垂正例行記者會上，被問到香港立法會議員宣誓事件時，表示梁頌恆和游蕙禎均由直選一人一票產生，具有民意代表性。邱垂正又指出，對於該兩位議員資格的處置，必須考量民主精神及民意正當性，並透過理性和平方式進行溝通，妥善處理相關爭議。香港特區政府發言人發稿回應，指台灣政府不應以任何形式干預香港的內部事務[44]。

2018年，原澳門台北辦事處處長盧長水因為簽證問題一直未能夠赴港就任。

2019年，駐港法務祕書因工作簽證不獲延簽，簽證到期後返台。

2020年5月，中華民國行政院有鑑於全國人大涉港決定預料將順利通過，依照總統蔡英文指示組成「香港人道援助關懷行動專案」[45]。專案內容於同年6月18日由大陸委員會公布，包含成立專責辦公室「臺港服務交流辦公室」、專案諮詢服務與專案協處服務；但對於專案之經費與人數，陸委會無法具體回應。辦公室預定於7月1日正式營運[46]。`

在港區國安法於2020年6月30日23時（UTC+8）正式生效後的11個小時，陸委會主委陳明通與臺港經濟文化合作策進會董事長張小月共同為「臺港服務交流辦公室」揭牌，並宣布正式營運[47]。

根據中國國民黨主席江啟臣表示，「台港服務交流辦公室」已經被香港對口單位表明拒絕往來[48]。

2020年7月，台北经济文化办事处香港办事处代理处长高铭村工作签证效期届满准备續簽，遭到港府要求签署“一个中国承诺书”，但高铭村拒绝，签证无法获准延期，7月16日，高铭村返回台湾[49]。7月20日，台灣推出反制措施，在香港驻台办事处人员工作签证期满时，將不被续发签证[50]。